En af de sidste store stempelmotor airliners, var den luksuriøse Boeing 377 Stratocruiser. Flyet startede sin karriere under anden verdenskrig, hvor det Amerikanske militær stod og manglede noget seriøs fragtkapacitet. Boeing, der havde stået for udviklingen af den store Amerikanske B-29 Superfortress bombemaskine, fremsendte et forslag, der grundlæggende byggede på tegningerne fra netop B-29eren.
Det Amerikanske militær var glade for deres B-29, men der var områder, hvor den allerede under anden verdenskrig syntes at være lidt svag i leddene. Grundet krigen var motorudviklingen gået unaturligt hurtigt og B-29eren, der var designet i 1942, var udstyret med motorer der hen mod slutningen af krigen forekom lidt vattede. Boeing begyndte derfor allerede i 1943, at designe en ny og mere kraftig udgave, hvor blandt andet motorerne blev opgraderet fra 2200hk til 3500hk. Grundlæggende set var der dog ikke stor forskel på de to fly. Den nye maskine fik betegnelsen B-50.
Kabinen i B-50eren var dog ikke velegnet til fragt, så man udbyggede den simpelthen med en forstørret overdel, der gav flykroppen et 8tal formet tværsnit. Den nye fragtmaskine fik navnet C-97 Stratofreighter og gik i tjeneste i 1947. C-97eren kunne laste 16 ton fragt, eller 96 fuldt udrustede soldater. Det var den første fragtmaskine med trykkabine, hvilket gjorde turen lidt mere behagelig for både besætningen og passagererne. Under Korea-krigen anvendte men flyet som ambulance, men Boeing Stratofreighter fik en forholdsvis kort levetid i den rene fragtrolle.
Selvom C-97 Stratofreighter ikke fik en lang og glorværdig karrierer i USAF, så kom flyet alligevel til at spille en betydelig rolle under den kolde krig. Man besluttede nemlig, at den var langt mere anvendelig som lufttankningsfly og lagde derfor produktionen om til den klassiske Boeing KC-97 Stratotanker. Dette fly var rygraden i USAF takningskapacitet op gennem 50erne og blev faktisk først endeligt udfaset af Air national Guard i 1978.
Boeing viste at de havde et solidt produkt på hænderne, så det var nærliggende også at tilbyde flyet til deres civile kunder. Fragtkabinen blev pudset af og man installerede et luksuriøst interiør med plads til 100 passagerer, eller 28 sovekabiner (det var dengang man kunne flyve med stil). Kælderen indrettede man med en lounge, hvor trætte passagerer kunne nyde en drink. Den første Boeing 377 Stratocruiser fløj i juli 1947 og Pan Am opsnappede hurtigt et par stykker som flagskibe i deres flåde. De store transatlantiske luftfartsselskaber United, Northwest og BOAC (British Overseas Airways Corporation) fulgte hurtigt efter.
Flyet var utrolig komplekst og samtidig afsindigt dyrt. Derfor var det kun de store drenge der kunne lege med, når disse sidste store stempelmotorfly fragtede passagerer. Det lykkedes kun at afsætte 56 stykker og allerede sidst i 50erne begyndte de at tabe terræn til de nye passagerfly med jetmotorer. Samtidigt var deres sikkerhedsrekord ikke noget at råbe højt om. Ud af de 56 fly mistede man i perioden 1951 til 1970 hele 13 skrog, med et samlet tab af 140 menneskeliv. Selv om de måske ikke direkte var økonomisk tabsgivende, så måtte de store selskaber skille sig af med dem i starten af 60erne, da de virkede forældede og ikke længere gav den præstige man ønskede sig af et flagskib. De overlevende fly overgik til civil fragtflyvning, hvor de brummede rundt til midt i 70erne.
Selvom Boeings Stratocruiser var på vej ud af luftfartens jetset, så fik de alligevel en langt mere historisk rolle, end noget passagerfly kunne have opnået. Firmaet One Mark Engineering ombyggede nemlig en række 377 fly for fragtfirmaet Aero Spacelines International, der havde kontrakt på transport af NASA’s raketdele. Den første, kaldet Pregnant Guppy, var bygget over et tidligere Pan Am passagerfly og fragtede raketdele til Gemini programmet. Efterfølgende konstruerede One Mark Engineering yderligere 4 Super Guppy fly, der blev brugt under Apollo programmet. NASA har stadig en Super Guppy i aktiv tjeneste, som blandt andet fragter komponenter til den Internationale Rumstation mellem konstruktøren og Kennedy Space Center.
Den sidste af de store,